De juin 1957 à avril 1958, Sonny a enregistré une vingtaine de sessions en studio, dont plusieurs en tant que leader, avec certains des musiciens les plus éminents du monde du jazz : Sonny Rollins, John Coltrane, Lou Donaldson, Dexter Gordon et Jackie McLean, entre autres.
Mais le revers du succès précoce à New York ne tarda pas à poindre : la toxicomanie de Clark s’est aggravée. Sa dépendance croissante à l’égard des stupéfiants atteignait périodiquement son paroxysme et culminait avec des éclipses. De 1958 à 1961, il a eu des absences de six, sept et treize mois qui ont espacé une trajectoire d’enregistrement prolifique. À chaque fois, il refaisait surface et enregistrait avec une facilité déconcertante des compositions toujours plus belle avant de disparaître à nouveau.
Un article paru dans le numéro d’août 1962 du magazine canadien, CODA, écrit par le critique, Fred Norsworthy, traite d’un musicien anonyme qui est presque certainement Clark : « ce pianistes . . . Je l’ai vu plusieurs fois au cours des trois derniers mois et j’ai été choqué de voir l’un des grands maitres de cette musique sublime dans un état aussi pitoyable. Malheureusement, les louanges sur ses albums qu’il continue à recueillir ne font qu’aggraver sa dépendance au lieu d’améliorer son état de santé ».
Les 27 et 29 août de la même année, Clark enregistra deux de ses performances les plus convaincantes en tant qu’accompagnateur sur les albums du saxophoniste Dexter Gordon « Go » et « A Swingin’ Affair ». Ses solos sont typiquement inventifs et son accompagnement sensible et attentif au saxophone planant de Dexter Gordon demeurent des chefs-d’œuvre. Des années plus tard, Gordon a mentionné « Go » comme un enregistrement préféré de sa longue carrière.
