La notoriété de Malone s’accroît lorsqu’il rejoint le groupe d’Harry Connick Jr. en 1990. Il joue avec ce dernier, alors adulé par la presse et l’industrie du secteur comme « l’étoile montante » jusqu’en 1994. Marqué par cette expérience, le pianiste/chanteur/acteur a déclaré dans un poste : « Dès le moment où j’ai rencontré Russell, il y a plus de 30 ans, j’ai su que ma vie allait changer pour le meilleur. Le génie musical de Russell, sa connaissance encyclopédique de la musique américaine et sa personnalité artistique profondément émouvante et habile resterons inégalés. Mais ce qui me manquera le plus, c’est son cœur sensible et géant. Parfois maladroit, il avait un sens de l’humour féroce. »
C’est pendant sa collaboration avec Monsieur Connick, que Russell Malone enregistre son premier album éponyme pour Columbia. L’album met en vedette le bassiste Milt Hinton, qui a fait l’éloge de Malone dans les notes de pochette. « J’ai eu l’occasion d’enregistrer avec de nombreux grands guitaristes du monde du jazz – Charlie Christian, George Barnes, Kenny Burrell, Herb Ellis, Barry Galbraith, Barney Kessel, Mundell Lowe, Bucky Pizzarelli et Wes Montgomery, pour n’en citer que quelques-uns. Russell Malone prolonge les traditions musicales initiées par ces guitaristes et bien d’autres », écrit Hinton.
« Son incroyable dextérité est évidente tout au long de l’album. Ses décisions d’utiliser un instrument électrique ou acoustique sur un morceau particulier sont impeccables. Elles me montrent qu’il apprécie vraiment la beauté de son instrument tout en étant conscient de ses limites. »
