Les relations entre Iacocca et le «président-héritier-fondateur», Henry Ford II, se sont vite envenimées. Ce dernier décrit Iacocca comme « un homme extrêmement intelligent, mais trop ​​prétentieux, trop égocentrique pour être un bon dirigeant ». Iacocca eut le dernier mot, puisque Henry Ford II fut évincé de son poste en 1978.

Monsieur Iacocca était fortement sollicité par Chrysler et il a contribué à consolider son redressement dans les années 1980 en introduisant les mini-fourgonnettes Dodge Caravan et Plymouth Voyager, qui ont connu un succès retentissant.

En juillet 2005, Iacocca est revenu à la rescousse de Chrysler, avec notamment une publicité mémorable dans laquelle il jouait au golf avec le rappeur Snoop Dogg.

Dans son livre paru en 2007, intitulé «Où sont passés tous les dirigeants?», Iacocca a critiqué la vente de Chrysler à l’Allemand Daimler AG, en 1998.
Lorsque la récession a commencé, les ventes se sont détériorées et Chrysler a demandé un deuxième plan redressement. En avril 2009, la société a été déclarée en faillite. Chrysler est sorti de la procédure de sauvegarde sous le contrôle du constructeur italien Fiat, qui accepta d’apurer les dettes.

Ces dernières années Lee Iacocca a également été actif pour collecter des fonds en faveur de la lutte contre le diabète. Sa première épouse, Mary, est décédée des complications de la maladie en 1983 après 27 ans de mariage.

Lee Iacocca luttait contre la maladie de Parkinson, mais il n’est pas certain que cette maladie soit la cause principale de sa mort.