Son arrivée a signé une brillante nouvelle édition du groupe, avec le pianiste Herbie Hancock, le bassiste Ron Carter et le batteur Tony Williams. Wayne Shorter a contribué à de nouvelles compositions à chaque album studio réalisé par le Miles Davis Quintet, en commençant par la chanson titre de « E.S.P. » en 1965.
Lors d’un engagement au Plugged Nickel à Chicago plus tard cette année-là, ses solos étaient des merveilles d’invention, transformant un standard, comme « On Green Dolphin Street », en un portail pour une intrigue ténébreuse.
Mais à l’échelle de l’intrigue, il ne pouvait pas y avoir mieux que « Nefertiti », la chanson titre d’un album du quintette de Davis sorti en 1968. Une composition de 16 mesures avec une ligne de mélodie glissante et un chemin harmonique astucieusement indéterminé. Pour changer, Miles Davis a décidé de l’enregistrer ce morceau sans solos, juste la ligne mélodique jouée encore et encore.
Dans son autobiographie, Miles Davis surnomme, à juste titre, M. Shorter « le concepteur de beaucoup d’idées musicales ».
La majeure partie de la production historique de M. Shorter sur Blue Note s’est déroulée alors qu’il travaillait avec Miles Davis, souvent avec les mêmes membres de son groupe. Il relate certains aspects de sa vie sur ces albums : « Speak No Evil », enregistré en 1964, mettait en vedette sa femme, Teruko Nakagami, connue sous le nom d’Irene, sur la couverture, et contenait une chanson (« Infant Eyes ») dédiée à leur fille, Miyako. Le mariage s’est terminé par un divorce en 1966; « Miyako » sera le nom d’une autre composition l’année suivante.
