Le premier film réalisé, co-produit, co-écrit et interprété par Don Cheadle, Miles Ahead, est centrée sur le célèbre trompettiste de jazz, Miles Davis. Certes, le film est basé sur la vie de Miles, mais il est loin d’être un biopic standard.
Focalisé la plupart du temps sur les années 1970, « Miles Ahead » se déroule comme une session de jazz: à la fois dramatique, imprévisible et profondément émouvant.
Le film commence avec un cliché qui colle à la peau du Jazz : un toxicomane, Miles Davis, terré dans son appartement de Manhattan, hanté par les souvenirs de ses années d’or d’où jaillissent le visage des pionniers et de ses pairs, comme Dizzy, Bird, Coltrane, Monk, Mingus, Sonny Rollins… et son ex-épouse Frances Taylor (interprétée par Emayatzy Corinealdi).
Lors d’une conférence de presse sur le film, l’acteur / réalisateur a déclaré s’être inspiré de la musique et non de la vie de Miles Davis : «Je voulais être capable de mettre toute la musique de Miles dans le film – tout ce dont nous avons le droit d’écouter – et je ne voulais pas être coincé dans une période musicale donnée», a déclaré Cheadle.
C’est cette idée directrice qui explique la présentation quelque peu anachronique des séquences musicales : « Je voulais aborder la musique de Miles selon les émotions qu’elle me procure quand je l’écoute », a précisé l’acteur.
« Je n’étais pas intéressé à faire une histoire comme ça avec cet artiste particulier – cet artiste singulier- devrais-je dire. Je voulais faire un film dans lequel Miles Davis aurait aimé jouer lui-même », a ajouté Don Cheadle.
