Sa première grande rupture est venue en 1947 quand il a rejoint l’orchestre Claude Thornhill, dont le son doux et les couleurs pastel s’accordaient bien avec son style de jeu. Un passage ultérieur avec l’ensemble plus dynamique et agressif de Stan Kenton s’est avéré un mélange musical difficile mais a contribué à propager son nom dans le monde du jazz.
Les enregistrements qui ont le plus contribué à établir la réputation de M. Konitz ont été réalisés à la fin des années 40 et au début des années 50, après son déménagement à New York, sous la direction de deux des artistes les plus distinctifs du jazz moderne:
*le pianiste et compositeur Lennie Tristano, avec qui il a étudié pendant plusieurs années et dont l’approche peu orthodoxe de l’improvisation a contribué à façonner la sienne;
*et le trompettiste Miles Davis, dont le groupe de neuf musiciens éphémère mais influent a aidé Lee Konitz à adapter son style éthéré au contexte du Be-bop.
Ces enregistrements, et d’autres enregistrés par M. Konitz en tant que leader dans les années 1950, ont été largement admirés par d’autres musiciens. Mais cette admiration ne s’est pas traduite en billets volants et pièces sonnantes et trébuchantes. Sans réservations et chômage, pendant une brève période dans les années 60, il a cessé de jouer et se produire sur scène.
Il n’a retrouvé un emploi stable en tant que musicien qu’au milieu des années 70, lorsque New York a connu une petite renaissance du jazz. Il a attiré un public fidèle pour ses prestations à la fois en petits groupes et au sein d’un nonnette qui, malgré son répertoire et ses arrangements ambitieux, n’a finalement pas duré beaucoup plus longtemps que par exemple l’éphémère orchestre de Miles Davis sur lequel il a été en partie modelé.